晋平剌王刘休祐，文帝刘义隆第十三子也。孝建三年，年十一，封山阳王，食邑二千户。大明元年，为散骑常侍，领长水校尉，寻迁东扬州刺史。未拜，徙湘州刺史，加号征虏将军。四年，还为秘书监，领右军将军，增邑千户。迁侍中，又迁左中郎将，都官尚书；又为秘书监，领骁骑将军。出为使持节、都督豫、司二州、南豫州之梁郡诸军事、右将军、豫州刺史。景和元年，入朝，进号镇西大将军，仍迁散骑常侍、镇军大将军、开府仪同三司。
太宗定乱，以为使持节、都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、骠骑大将军、荆州刺史，开府、常侍如故。又改都督江、郢、雍、湘五州、江州刺史；又改都督江南豫司州、南豫州刺史，改都督豫、江、司三州、豫州刺史。时豫州刺史殷琰据寿阳反叛，休祐出镇历阳，督刘勔等讨琰，琰未平，勔筑长围守之。休祐复徙都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、荆州刺史，持节、常侍、将军、开府并如故，增封二千户，受五百户。以山阳荒敝，改封晋平王。
休祐素无才能，强梁自用，大明之世，年尚少，未得自专，至是贪淫，好财色。在荆州，裒刻所在，多营财货。以短钱一百赋民，田登，就求白米一斛，米粒皆令彻白，若有破折者，悉删简不受。民间籴此米，一升一百。至时又不受米，评米责钱。凡诸求利，皆悉如此，百姓嗷然，不复堪命。泰始六年，征为都督南徐、南兖、徐、兖、青、冀六州诸军事、南徐州刺史，加侍中，持节、将军如故。上以休祐贪虐不可莅民，留之京邑，遣上佐行府州事。
休祐狠戾强梁，前后忤上非一。在荆州时，左右苑景达善弹棋，上召之，休祐留不遣。上怒，诘责之曰：“汝刚戾如此，岂为下之义！”积不能平。且虑休祐将来难制，欲方便除之。七年二月，车驾于岩山射雉，有一雉不肯入场，日暮将反，令休祐射之。语云：“不得雉，勿归。”休祐时从在黄麾内，左右从者并在部伍后，休祐便驰去，上遣左右数人随之。上既还，前驱清道，休祐人从悉分散，不复相得，上因遣寿寂之等诸将追之。日已欲暗，与休祐相及，逼令坠马。休祐素勇壮有气力，奋拳左右排击，莫得近。有一人后引阴，因顿地，即共殴拉杀之。乃遣人驰白上，行唱：“骠骑落马。”上曰：“骠骑体大，落马殊不易。”即遣御医络驿相系。顷之，休祐左右人至，久已绝。去车脚，舆以还第，时年二十七。追赠司空，持节、侍中、都督、刺史如故，给班剑二十人，三望车一乘。
时巴陵王刘休若在江陵，其日即驰信报休若曰：“吾与骠骑南山射雉，骠骑马惊，与直阁夏文秀马相丱，文秀堕地，骠骑失鞚，马惊，触松树堕地，落中，时顿闷，不识人，故驰报弟。”其年五月，追免休祐为庶人。
